Чтобы вывести под любым углом текст необходимо использовать TrueType Fonts (например "Arial"). Например:

var 
 LogFont : TLogFont;
...
 GetObject(Canvas.Font.Handle, SizeOf(TLogFont), @LogFont);
 { Вывести текст 1/10 градуса против часовой стрелки }
 LogFont.lfEscapement := Angle*10; 
 Canvas.Font.Handle := CreateFontIndirect(LogFont);

Получить ссылку на материал